曾经的生意
特朗普也曾拥有上市公司。1995年，以特朗普酒店和赌场为主业的度假产业公司公开上市。2004年，这家公司根据美国《破产法》相关条款申请破产，特朗普持有接盘公司的一些股份，这家公司也在2009年申请破产。尽管公司一再破产，特朗普却争取到了大量的个人补偿。媒体注意到的另一点是，即便是特朗普的一些产业公开发债，但相关信息却很难查询到。
从金融的角度看来，特朗普的产业不会做太多的融资，用术语说就是不会加太多杠杆。据美国媒体报道，在特朗普参选的财务信息披露表中，公开了数百家的合作机构、公司和企业，但登记披露的按揭贷款只有14项。除了持股一些私营公司外，特朗普披露的资产主要来自于股市、共同基金和对冲基金。
另一方面，特朗普并不是巴菲特，他也做了不少亏本买卖。
在此前的一场共和党初选辩论中，就有人问特朗普，他自己的公司破产多次，靠什么振兴美国经济？对此，特朗普顾左右而言他。
特朗普的自我褒奖已经让公众耳朵磨出了老茧，大家都熟知了特朗普大楼、特朗普真人秀等，但也有美国媒体披露了“那些年，特朗普做失败的生意”，据不完全统计，包括特朗普航空公司、特朗普伏特加、特朗普赌场，还有一些和特朗普品牌有关的游戏、杂志、牛排、搜索引擎，以及一家特朗普大学等。
特朗普航空公司的兴衰荣辱是特朗普风格的典型展现。1988年，特朗普收购了当时一家航线往返波士顿、纽约和华盛顿特区的航空公司。这家公司在被特朗普收购前，安安稳稳地运营了27年。接手后，特朗普把这家主打经济路线的航空公司的飞机改造成了奢华航班——有枫木地板，还有金色的洗手间设备。可以猜到结果，这家航空公司在特朗普手上再也没有盈利，特朗普最终选择债务违约。公司的历史定格在1992年。
