2004年，张东健与元斌主演电影《太极旗飘扬》。张东健演的士兵哥哥成熟稳重，元斌演的弟弟单纯善良。一部电影集齐韩国两大帅，想不火都不行。该片共创下累计1174万观影人次，口碑票房双丰收。
张东健凭借出神入化的演技，夺得第25届青龙影帝，演艺事业登上巅峰。
他出演的作品还有：《恋风恋歌》《我怕恋爱》《青出于蓝》《英雄神话》《绅士的品格》《海岸线》《危险关系》《金装律师》《阿斯达编年史》《猖獗》等。
张东健与女星廉晶雅有过一段长达10年的恋情，两人是青梅竹马的一对金童玉女，还一起拍摄了《天桥风云》。后因高小英的介入，倔强自尊的廉晶雅在冲动之下，单方面召开记者会宣布分手，最终两人在2000年分道扬镳。
分手后，被情所伤的廉晶雅消沉了两年多。她曾在个人社交平台上透露：张东健的《朋友》上映时，她独自一人在影院看了20多遍，哭的泪如雨下。廉晶雅对张东健真的是爱之深恨之切，如果当年她能退一步，是不是就会海阔天空呢？
在2004年的青龙颁奖礼上，张东健获封影帝，廉晶雅获最佳女配角。在台下，廉晶雅就坐在张东健的身后。因她的意气用事，从此只能看他的背影生活，让人唏嘘不已。
后来廉晶雅与圈外医生男友结婚，现在生活的也很幸福。
2010年5月2日，张东健与绯闻女友高小英奉子结婚。
两人在1999年合作电影《恋风恋歌》时相识，之后成为无话不说的好朋友，而此时，张东健的身边还有恋人廉晶雅。
2000年，廉晶雅因为高小英，与张东健一刀两断，高小英趁机以朋友身份一直陪伴在张东健的左右。
2007年，张东健同高小英正式开始交往2009年两人恋情曝光，经纪公司回应消息属实。
张东健曾在个人社交平台公开说过：“也不知从什么时候开始，我们成为了非常亲密的朋友。每次遇到困难时，她都为我分担痛苦，并给予安慰，这让我不由自主的爱上她”。
2014年两人的千金出生，儿女双全的张东健生活的幸福快乐。
张东健与高小英夫妇，10年间，积极做公益。累计向地震灾区、慈善机构及社会福利会等捐款达到近10亿韩元。用来帮助灾民、被遗弃儿童及未婚妈妈。
2020年，张东健圈中好友朱镇模的手机遭黑客入侵。他与张东健的大尺度聊天记录截图被曝光。
聊天记录发生在2014年，当时高小英正怀着二胎。张东健夫妇一直以模范夫妻形象示人，因此事件遭遇信任危机。两个重量级的影视咖，在短信上玩口嗨，约猎艳，令喜爱他们的粉丝很受伤。
“短信门”丑闻曝出后，搞得全世界皆知。张东健正直好男人设遭质疑，形象大打折扣。虽然是过口瘾，没有实锤。但是作为公众人物，他们说的那些露骨的话也确实让人上头。希望张东健能好好反思谨言慎行，别让喜爱他的粉丝失望，做一个称职的好父亲好丈夫。
时光荏苒，转眼男神张东健也奔五了，他的容颜已不复往昔。演技一直在线的他，近几年作品减少了很多。
