2003年,在担任柜台期间,偶然看到东森幼幼台的征选,在六百多名申请人中胜出,成为东森幼幼台的“昆虫家族”成员蝴蝶姐姐,正式进入演艺圈。
2005年,与余天、卜学亮等人合作出演《好美丽诊所》,饰演金优子。
2006年,成为东森综合台美食节目《食全食美》外景主持人;并且与香蕉哥哥(林抡元)共同主持《涂鸦森林》,以及与YOYO家族共同主持儿童节目《YOYO点点名》。随后再次与余天、马世莉等人共同主演《好美丽诊所2》,饰演金优子。
2008年,开始进入综艺圈担任主持人及通告艺人。11月与曾国城、艾莉丝主持节目《超级大头目》。12月与吴宗宪、柳翰雅共同主持节目《我猜我猜我猜猜猜》。
2009年5月,与阿本合作主持八大综合台美容综艺节目《蝴蝶蝴蝶生的真美丽》。同年12月与陈汉典一同主持美食节目《YOYO嘻游记》。
2010年3月29日,首次代言电玩游戏,并发行电玩主题曲《彩虹汽泡》。同年7月与利昂霖、蔡芷纭等人共同主演魔法偶像剧《萌学园之萌骑士传奇》,饰演艾瑞克的未婚妻小芙蝶。
2011年2月1日,正式加入娱乐新闻类综艺节目《娱乐百分百》主持团队,与罗志祥、黄鸿升,廖亦崟搭档主持至今。9月与利昂霖、蔡芷纭等人再次合作主演偶像剧《萌学园3魔法号令》,饰演小芙蝶。
2012年8月,与利昂霖、刘书宏等人共同主演偶像剧《萌学园4时空战役》,分别饰演艾瑞克的未婚妻小芙蝶、以及奈亚公主的守护使者蜜诺娃。12月担任JPM《我没有很想你》MV女主角。
2013年3月25日,与廖亦崟、杨奇煜搭档主持节目《神马好时光》。3月29日与佐藤麻衣共同主持节目《美!少女圣典》。5月担任黄鸿升《变奏的浪漫》MV女主角。6月正式加入《食尚玩家》主持群,与浩角翔起、莎莎、颜永烈轮流搭档主持。6月与林奕勋、夏宇童等人共同主演魔法偶像剧《萌学园5异界对决》,分饰小芙蝶、蜜诺娃。
2014年3月1日,简恺乐在微博和脸书发布了正式离开东森幼幼台的消息,并转换经纪公司,正式加入“创造力娱乐”成为旗下艺人。
2014年5月,与谢震武合作主持视觉推理综艺节目《真的!了不起》。6月获得台湾FHM全球百大性感美女第28名。
2015年6月,获得台湾Fanily糖果系女神甜声教主第2名。9月11日发行首本写真书《快乐冠军》。
2016年8月,发行首张EP《久等了》。
2017年,加盟环球EMI。同年11月,发行专辑《黑蝴蝶》。