元顺帝时，杭州钱塘县有一个赵员外，只生了一个儿子，名叫赵青心，号云客。长的貌似潘安，才如子建，自诩是天下第一风流才子。
赵青心十八岁时，已是无书不读，无事不晓，特别是房中之事，件件都知道。
一日，他到员外后院的房间玩耍，看见了一架屏风，便要了过来，放在了在自己的书房内。这是年代很久的一架珍贵屏风，雕刻有前代美人之形，其中器具服饰皆用宝石嵌成，做工精细。云客边看书，边看屏上的美人。
有一天，他睡着了，屏上美人围床侍立，如花簇锦。她们轮番掷骰子，胜的与云客缱绻。原来是做梦，不想他的一生知遇也正在这里头。
一天，赵青云抚摸屏风，忽见掉下一张绫绢，绢上有诗，并印有「玉环私印」四个字。云客点香发誓，说自己是有情之人，如遇绝色佳人，不管有多艰难险阻，为结一个生死相同。
一日，云客想去西湖游玩，一则可以结交朋友，二则能有机会寻个有情佳人。他同两位秀才朋友同到湖上，作诗吟词，很是得意。有一支大船靠在岸边，是一个王姓乡绅的，他有个女儿叫玉环，生得花容月貌，性情端淑。云客见了，心意乱，一夜没睡。
第二天，云客打发家人回去，暗随王乡绅的船到了扬州。云客想装作小厮，投靠王家。恰巧王家正忙着别的事情，他只得在一家酒家歇宿。酒家里卖酒的老人叫孙爱泉，有个儿子当差，绰号孙飞虎，女儿孙蕙娘，风情绰约，自是不凡。云客便想接近她，时常送礼给二老，蕙娘见云客风流倜傥，也喜欢上了云客。
赵老员外见儿子多日不归，很是着急，寻到正在西湖边的那两个秀才，但是两个秀才支支吾吾说不出赵云客去哪了，赵员外便怀疑儿子被秀才害了，直告到知府。知府将两个秀才收了监。云客走时，未与他们告别，故而秀才有口难辩。
云客对蕙娘讲了自己看中王小姐之事，蕙娘说：我既遇到你，不论你娶不娶我，我是要随你终身的。于是两人山盟海誓，暗地来往。
云客在王家被吩咐看管花园，王家家规甚严，云客很难进入到小姐住处。一日，月光朦胧，云客忽见一为年轻小姐和一个丫鬟来到牡丹台下，云客好奇便上前探问，才知是本衙的，听说云客才貌双全，仰慕已久，来与云客私约。云客将小姐请入房内，小姐身上佩戴着一块奇特的宝石，能发生异光，两人便酣畅神迷。以后每夜都来。
一天，王家夫人要在花园里聚会，云客想看看那位夜间与自己相会的小姐白天的模样，就躲在树丛中，不想却被发现了，家丁们拖拉他时，他怀中带有玉环小姐私印的诗绢掉了出来。玉环小姐很奇怪，怎么自己的小名印在上面？不想是夜间因诗成梦，因梦成情。
玉环将此事对表姐吴绦英说了。绦英说可找他来问问，她叫玉环准备锦屏，让云客写字。三人会了面，玉环觉得云客不凡，得知他为自己而来，便有了文君之念。中秋那天，绦英将玉环推入云客住的小亭。两人诉说了思念之情，玉环让他回家央媒说聘。
到了晚上，那个美人同丫鬟一进来就向云客贺喜，贺云客与玉环的喜。云客大吃一惊，想此两人必是山妖，即用酒将美人灌醉。细看她，却不像女人模样，那宝石发光绕身。云客用口吸那宝光，吸尽后，宝石不见了。美人醒来后，泪如雨下地说：我修练数十年，不想今夜全功尽弃。原来，她是个狐精，并非害人，只想阴阳共补。她求云客勿以异类无情待她。云客也动了恻隐之心，用好言相劝道别。
玉环让绦英送银子给云客作盘缠，绦英对云客也有情意，私写了一信，约云客到船上相聚。云客以为是玉环约他，一看是绦英，也想实实受用，便与她在船上鸳鸯共枕。
次日早上，此船与另一船相撞，那船上人打将过来。原来是绦英的哥哥吴大，以为强盗抢妹妹。绦英说是自愿，吴大以为是私奔，更加大怒。又见到有银子，再生疑惑。为了顾全自己的体面，就先将云客收监，然后给差役们一些钱，让他们饿死云客。
绦英回到王府，将实情告诉玉环，玉环为云客焦急。云客监中遇一狱官，叫秦衡石，保云客在家中。秦衡石有个女儿叫素卿，很有姿色又重豪情，见云客不凡，便有情于他，委心相托。经秦说情，云客被配驿燕山，解差正是孙飞虎。
蕙娘得知此事，如泼了一盆冷水。她设法到王府传信，以免家中多事。玉环与她关系甚好，并借绦英之名让蕙娘带信给云客，以安他想念之情。
云客在燕山，得信后，为三位美人心迹所感动。一日，烧香祝愿后在粉墙上题词一首以诉羁愁。正遇一官员见着，此官恰是玉环的父亲王御史。王御史让云客销了罪，收在衙上温习迎考。
绦英在家心事重重，吴大要她快嫁人。她以为正是云客的人。临到出嫁那天，她从后门逃出，一迳走到与云客相会的那条河边，想一死了之。一支小官船经过，船上人将她拉住。原来正是秦狱官和素卿。素卿听绦英说云客是她丈夫，也将自己心思托出，两人同心合意，全无妒忌。
云客在京又遇已成犯囚的两位朋友。王御史也一并收留。秦狱官找到了云客，将女儿嫁给了他，云客又与绦英成了亲，有了左右两夫人。
殿试后，云客中了状元。他的两个朋友也中了进士，他们与王御史说，云客可与王御史女儿结亲。京城驸马女儿叫季苕，见了云客也喜欢。经礼部批淮，云客入赘驸马家。云客又让父母托媒上王府求亲。结果，他便有了五个媳妇。
云客设法让五位夫人排了座次：玉环、季苕、素卿、绦英、蕙娘。他让人盖了五花楼，造一绣屏，画自己与五夫人之像。云客与五人共下棋，同奏乐，又一起云雨，肆意欢娱，不理朝事。
原先与云客相好过的那个狐精修成了一癞皮道人，他拉住云客到一海外列岛一游。有一日，忽报抄没富家，云客家也在内。道人驾舟而下，带云客一家同去了那列岛。最后道人飘然而去。
